Bár azt hinnénk a freestyle sízés viszonylag újkeletű sport, azonban ez korántsem igaz, hiszen a sportág egészen az 1900-as évek elejéig nyúlik vissza. Azóta, mint a sízés többi ága a freestyle is sokat fejlődött.

A freestyle sízés története még az 1930-as évekig nyúlik vissza, amikor is norvég alpesi síelők és sífutók a versenyekre való felkészülésük során az edzéstervükbe sí akrobatikai elemeket is belevittek. Kezdetben azonban csak, mint kiegészítés szolgált, tehát nem volt még, sem különálló sport, sem versenysport. Aztán a II. világháború után sok európai kivándorolt az Egyesült Államokba, köztük számos síző, akik bővítették a palettát és egyre több mutatványt találtak ki; amiket későbbiek során freestyle-nak fognak elnevezni.

A freestyle ág fejlődése először az 1960-as, '70-es években veszi kezdetét; igaz ekkor még meglehetősen kevés szabállyal és a balesetvédelemre is egyelőre kevés hangsúlyt fektettek. Az ekkori versenyeket Hot Doggingnak nevezték.

Az igazi nagy durranás azonban 1979-ben következett be, amikor is a Nemzetközi Síszövetség (ISF) felvette a többi sísport közé. Az ISF új szabályokat hozott létre, amellyel egyrészt jóval áttekinthetőbbé vált a versenyek értékelése, másrészt a sportolókra leselkedő veszélyeket is többé-kevésbé megszüntette. A felvétel után egy évvel később kezdetét vette az első Freestyle Világkupa sorozat, majd 1986-ban elsőként rendeztek világbajnokságot a franciaországi Tignes síterepén.

Az 1988-as Calgaryban megrendezett Téli Olimpia nyitóünnepségén is felbukkan a freestyle, igaz egyelőre, mint demonstráció. A soron következő Olimpián, nevezetesen Albertville-ben már felvették a hivatalos programba, igaz egyelőre csak a mogul, vagyis a buckasízési ágát. A síakrobatikai része Lillehammerben került fel a listára.

Napjainkban a freestyle sínek két fő ágát különböztetjük meg: az úgynevezett oldschool-t, ami magában hordozza a mogulsízést, a síakrobatikát és a síbalettet és az új, feltörekvő ágát, a newschool-t.